Encenando seu lado engraçado, Matthew McConaughey interpreta o fotógrafo sedutor Connor Mead, um solteirão que só quer saber de relacionamentos breves e sem envolvimento sentimental.
Quando Paulie - seu irmão mais novo - está prestes a se casar, Connor tenta convencê-lo a desistir de se unir a uma só mulher e perder as maravilhas de ser solteiro.
Em meio às preparações do casamento, Connor encontra-se com um amor da infância, a médica Jenny Peroti (Jennifer Garner) que luta para não demonstrar que ainda tem um sentimento pelo conquistador.
Connor recebe a visita do fantasma de seu falecido Tio Wayne (Michael Douglas) e suas ex namoradas, que voltam ao passado de Connor para entender como tornou-se tão insensível e resistente ao amor.
O filme tem uma história leve, mas a atuação de Michael Douglas deixa muito a desejar. Algumas cenas podem ser vistas como “bobas” e até sem explicação.
É uma comédia leve e bacana, que faz mais o gênero de quem gosta de filmes água com açúcar.
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